Περίπου ένα χιλιόμετρο έξω από την Πύλη Τρικάλων στέκεται ακμαίο ένα από τα πιο εντυπωσιακά πέτρινα γεφύρια της χώρας μας. Πρόκειται για το γεφύρι του Αγίου Βησσαρίωνα, το οποίο ενώνει τις δύο όχθες του Πορταϊκού ποταμού και σύμφωνα με μία επιγραφή που σώζεται χτίστηκε το 1514, με χρήματα που προσέφερε ο Βησσαρίων ο B', όταν ήταν ακόμα μοναχός.
Το εντυπωσιακό μονότοξο γεφύρι με ύψος 13,3 μέτρα και άνοιγμα 29 μέτρα, ήταν για αιώνες και μέχρι το 1936 η μοναδική πρόσβαση ανάμεσα στην Θεσσαλία και στα χωριά του Ασπροπόταμου.
Προς τα τέλη της δεκαετίας του 1960 έγιναν εργασίες συντήρησης, ενώ από τα μέσα της δεκαετίας του 2000 έγιναν έργα ανάδειξης της τοποθεσίας, με αποτέλεσμα να αποτελεί πλέον έναν ιδιαίτερα ευχάριστο χώρο αναψυχής και χαρακτηριστική στάση για τους ταξιδιώτες της περιοχής.
