Στην κορυφή της όμορφης Χώρας της Σκύρου, δίπλα στο κάστρο, δεσπόζει η Ιερά Μονή Αγίου Γεωργίου της Σκύρου. Το χειμώνα του 958, κατά τη διάρκεια της εκστρατείας του αυτοκράτορα Νικηφόρου Φωκά για την ανακατάληψη της Κρήτης από τους Άραβες, λόγω σφοδρής τρικυμίας, ο βυζαντινός στόλος αναζήτησε καταφύγιο στη Σκύρο. Μαζί με τον αυτοκράτορα ταξίδευε ο 'Οσιος Αθανάσιος ο Αθωνίτης, στον οποίο ο αυτοκράτορας είχε υποσχεθεί ότι, αν η εκστρατεία του ήταν νικηφόρα, θα του δώριζε μέρος του νησιού για τη δημιουργία μοναστηριού.
Ο 'Οσιος Αθανάσιος, πριν ιδρύσει το πρώτο μοναστήρι του Αγίου 'Ορους, την Ιερά Μονή Μεγίστης Λαύρας, έμεινε για λόγους υγείας ένα χρόνο στη Σκύρο, όπου ασκήτευσε σε σπηλιά του κάστρου. Ο Νικηφόρος Φωκάς νίκησε και κράτησε την υπόσχεσή του. Ο ναός που αφιερώθηκε στον Άγιο Γεώργιο ολοκληρώθηκε το 963. H μονή από το 1447 περίπου υπάγεται στην Ιερά Μονή της Μεγίστης Λαύρας του Αγίου Όρους μαζί με μια τεράστια κτηματική περιουσία, δωρεά του Νικηφόρου Φωκά στη Μονή Μεγίστης Λαύρας (τα κτήματα αυτά αποτελούν το 1/5 της έκτασης του νησιού).
Όμως, σύμφωνα με τη μαρμάρινη επιγραφή πάνω στο καμπαναριό, ο ναός που υπάρχει σήμερα χρονολογείται γύρω στο 1600. Το μοναστήρι υπήρξε ανά τους αιώνες ένα από τα σημαντικότερα προσκυνήματα του Αγίου Γεωργίου στην Ελλάδα και, μέχρι το σεισμό του 2001, ήταν σε πλήρη λειτουργία. Τότε υπέστη σοβαρές ζημιές που το ανάγκασαν να παραμείνει κλειστό μέχρι το 2015, προκειμένου να γίνουν έργα αποκατάστασης.
Κάτω από τη Χώρα της Σκύρου βρίσκεται και το μετόχι της μονής, που ουσιαστικά αντικαθιστούσε το κυρίως μοναστήρι όσο διάστημα δεν ήταν επισκέψιμο. Στο μοναστήρι υπάρχουν δύο σημαντικές βυζαντινές εικόνες του Αγίου Γεωργίου, ενώ αξίζει να σημειωθεί ότι μεταξύ των ταμάτων προς τον άγιο ξεχωρίζει το μετάλλιο του Ολυμπιονίκη Σπύρου Λούη. Ο Άγιος Γεώργιος είναι ο πολιούχος του νησιού και η μονή πανηγυρίζει στις 23 Απριλίου.
