Ένα από τα πιo ξεχωριστά αξιοθέατα της Σκιάθου, η Μονή Ευαγγελίστριας, βρίσκεται βόρεια, περίπου 4 χλμ. από το λιμάνι και μπορεί να προσεγγιστεί είτε με αυτοκίνητο είτε-ακόμα καλύτερα-με τα πόδια σε μια υπέροχη διαδρομή. Ιδρύθηκε το 1794 από Αγιορείτες μοναχούς και είναι το μοναδικό ενεργό μοναστήρι στο νησί. H μονή έπαιξε καθοριστικό ρόλο στα προεπαναστατικά χρόνια συμβάλλοντας στον απελευθερωτικό αγώνα κατά των Τούρκων.
Αξίζει να σnμειωθεί ότι εδώ σχεδιάστηκε και ευλογήθηκε η πρώτη σημαία της σύγχρονης Ελλάδας από τον Ιερομόναχο Νήφωνα. Το σωζόμενο οικοδόμημα ακολουθεί βυζαντινούς αρχιτεκτονικούς ρυθμούς και διαθέτει σημαντικές τοιχογραφίες του 18ου αιώνα, καθώς και μουσείο με μεταβυζαντινές εικόνες, ιερά σκεύη, βιβλία και χειρόγραφα. Το μοναστήρι γιορτάζει στις 15 Αυγούστου, με τον Επιτάφιο της Παναγίας να αποτελεί ένα μοναδικό στην Ελλάδα κατανυκτικό γεγονός.
