Είναι το σημαντικότερο μοναστήρι στο νομό. Η Παλαιά Μονή βρίσκεται στον 'Ολυμπο, σε υψόμετρο 900 μέτρων, μέσα στο φαράγγι του Ενιπέα, και απέχει 17 χιλιόμετρα από το Λιτόχωρο. Ιδρύθηκε γύρω στο 1542 από τον Άγιο Διονύσιο τον εν Ολύμπω, ο οποίος έχτισε κελιά, παρεκκλήσια και μύλους, φρόνησε για τον εμπλουτισμό του μοναστηριού με κειμήλια, λείψανα αγίων, εικόνες και βιβλιοθήκη και έγραψε κανονισμούς για την ομαλή λειτουργία του.
Επιπλέον, έκανε περιοδείες στην ευρύτερη περιοχή του Ολύμπου κατά τις οποίες δίδασκε, εξομολογούσε και στήριζε τον υπόδουλο ελληνισμό ενθαρρύνοντας την απελευθέρωση από τον τουρκικό ζυγό. Ο τάφος του αγίου σώζεται στο αριστερό παρεκκλήσι του Καθολικού. Η φήμη του μοναστηριού είχε φτάσει μέχρι τη Ρωσία, όπως φαίνεται από επιστολή του τσάρου (1692) με την οποία επιτρεπόταν στους μοναχούς του Ολύμπου να περιφέρουν την κάρα του Αγίου Διονυσίου στη Ρωσία.
Επίσης, αφιερώματα με ρουμανικές επιγραφές στο σκευοφυλάκιο δείχνουν την επιρροή του και στην τότε Μολδοβλαχία. Λόγω της μεγάλης εκκλησιαστικής, εθνικής και κοινωνικής δράσης της στα χρόνια της Τουρκοκρατίας, το 1828 πυρπολήθηκε από τους Τούρκους και καταστράφηκε το μεγαλύτερο μέρος της βιβλιοθήκης και των κειμηλίων της. Άλλα τα έκαψαν οι ίδιοι οι μοναχοί από το φόβο τους το 1878, κατά την επανάσταση του Λιτοχώρου.
Το μοναστήρι ήταν σταυροπηγιακό, πατριαρχικό υπό τη δικαιοδοσία του Οικουμενικού Θρόνου μέχρι το 1928, οπότε υπήχθη στις Νέες Χώρες. Στα χρόνια της Ναζιστικής Κατοχής, βομβαρδίστηκε από τους Γερμανούς και διασώθηκε μόνο το ηγουμενείο. Το 1950 μεταφέρθηκε στο Μετόχι ή Σκάλα, 3 χιλιόμετρα από το Λιτόχωρο. Η Νέα Μονή είναι ανδρώα κοινοβιακή και οι μοναχοί ασχολούνται με ποικίλα διακονέματα, όπως αγιογραφία, θυμίαμα, τυροκομική, μελισσοκομία, κηροποιεία, κηπουρική, ξυλουργική, βιβλιοδεσία κ.λπ.
Μέσα στο μοναστήρι, σε πρόσφατα ανακαινισμένο κτίριο του 1860, λειτουργεί και το νέο σκευοφυλάκιο (εκκλησιαστικό βυζαντινό μουσείο), στο οποίο φυλάσσονται κειμήλια μεγάλης καλλιτεχνικής και ιστορικής αξίας. Η μονή ακολουθεί το αγιορείτικο τυπικό και, καθώς διατηρεί το άβατο, οι γυναίκες εκκλησιάζονται στο εξωτερικό Καθολικό της. Πανηγυρίζει στις 23 Ιανουαρίου, την ημέρα μνήμης του Αγίου Διονυσίου, και στις 14 Σεπτεμβρίου τελείται στην Παλαιά Μονή η εορτή της Υψώσεως του Τιμίου Σταυρού.
