Η πρώτη σας επαφή με το νησί είναι φυσικά το λιμάνι, η Αλοπρόνοια, με τα άσπρα σπιτάκια διάσπαρτα στους λόφους, του γεμάτου κορυφές, αυτού νησιού. Η βλάστηση χαμηλή, θαμνώδης, κλασική κυκλαδίτικη, μοσχοβολά θυμάρι, ρίγανη και θρούμπι. Οι ντόπιοι αν και λιγοστοί είναι ιδιαίτερα φιλόξενοι, αγαπούν και φροντίζουν τον τόπο τους διατηρώντας τις παραδόσεις τους ζωντανές όπως τα φημισμένα πανηγύρια τους. Στη Σίκινο δεν χρειάζεται να βασανίσετε πολύ το μυαλό σας για το που θα μείνετε. Το νησί έχει μόλις δύο οικισμούς, το λιμάνι και τη Χώρα, η οποία χωρίζεται στο Χωριό και το Κάστρο. Από το κάστρο, τον οχυρωμένο οικισμό, που ήταν χτισμένος τον 15ο αιώνα το μόνο που σώζεται είναι το Παραπόρτι στην πλατεία. Ωστόσο, με την πρώτη ματιά η Χώρα σας αποκαλύπτει με μιας τον μεσαιωνικό της χαρακτήρα με τα χαμηλά σπιτάκια, τα φιδίσια καλντερίμια, τα στενά περάσματα, τις πέτρινες μάντρες και τις μικρές στοές που δηλώνουν το παρελθόν της Χώρας.
Επίσης, δεν χρειάζεται να πολυσκεφθείτε τι ρούχα θα βάλετε στη βαλίτσα σας. Εδώ, παίζει να χρειάζεστε περισσότερα μαγιό από ρούχα. Ξεχάστε τα γκλαμουράτα ρούχα και τα τακούνια, τα σανδάλια, οι σαγιονάρες και τα αθλητικά είναι αυτά που θα χρειαστείτε. Η Σίκινος θέλει χαλαρή διάθεση και στο outfit. Το πρωί θα πιείτε τον καφέ σας σε ένα από τα μικρά καφενεία και καφέ της Χώρας ή του λιμανιού και στη συνέχεια θα τραβήξετε για τη θάλασσα για ανέμελες βουτιές σε μοναδικά νερά και μεσημεριανό ύπνο στη σκιά των αρμυρικιών. Αν ψάχνετε μια μεγάλη παραλία σε κεντρικό σημείο και με πολύ εύκολη πρόσβαση θα πάτε στην Αλοπρόνοια. Εδώ τα νερά είναι ρηχά, έχει ομπρέλες καθώς επίσης και ταβερνάκια σε πολύ κοντινή απόσταση ή στον Άγιο Γεώργιο με την τέλεια αμμουδιά όπου έχει και ταβερνάκι για μετά τις βουτιές.
Το Διαλισκάρι είναι από τις πιο όμορφες παραλίες του νησιού με διάφανα νερά. Διαθέτει ομπρέλες χωρίς ξαπλώστρες αλλά και λίγα αρμυρίκια που κρατούν σκιά σε περίπτωση που φτάσετε αργά και δεν βρείτε καμία ομπρέλα διαθέσιμη. Αν αισθάνεστε πιο περιπετειώδεις θα πάτε στον Άγιο Παντελεήμονα τη μικρή αυτή βοτσαλωτή παραλία με τα καταπληκτικά νερά, την οποία θα προσεγγίσετε από μονοπάτι από το εκκλησάκι του Αγίου Παντελεήμονα, διαφορετικά θα πάτε με καϊκάκι. Αν ψάχνετε για ακόμη πιο απομονωμένη παραλία ο Αϊ-Γιάννης με τα διάφανα νερά είναι ό,τι πρέπει, ωστόσο θα χρειαστεί να περπατήσετε σε δύσβατο μονοπάτι από την Επισκοπή. Δυσπρόσιτες από στεριά αλλά με πρόσβαση από τη θάλασσα είναι επίσης ο Μάλτας και τα Σαντοριναίικα, που έχουν υπέροχα νερά, αλλά θα πρέπει να φροντίσετε για σκιά και σνακ.
Με καϊκάκι μπορείτε να επισκεφθείτε και την εντυπωσιακή Μαύρη Σπηλιά, τη μεγαλύτερη στη Σίκινο. Μετά το μπάνιο έχοντας ακόμα πάνω σας το αλάτι και το «χάδι» του ήλιου θα πιάσετε τραπέζι στα ταβερνάκια του νησιού για φρέσκο ψάρι στα κάρβουνα ή για γεμιστά με μπόλικη φέτα στο πλάι ή κεφτεδάκια με πατάτες τηγανιτές και μια παγωμένη μπύρα και λίγο πριν ο ήλιος δύσει θα ξεκινήσετε την εξερεύνηση του νησιού. Θα πάτε στο Ναό της Επισκοπής, ένα ταφικό μνημείο του 3ου αι. π.Χ. στα πρότυπα των ρωμαϊκών μαυσωλείων με υπόγειες θολωτές κρύπτες που τον 17ο αιώνα περίπου μετατράπηκε σε χριστιανικό ναό. Επίσης, στο γυναικείο Μοναστήρι της Ζωοδόχου Πηγής (Χρυσοπηγής) που χτίστηκε το 1690 και έχει τα χαρακτηριστικά καστρομονάστηρου, με κρύπτες, ζεματίστρες, μυστικά περάσματα και πολεμίστρες.
Ο καλύτερος όμως τρόπος για να γνωρίσετε το νησί είναι τα μονοπάτια του, τα οποία οι ντόπιοι φροντίζουν να τα συντηρούν κάθε χρόνο. Με θέα τη θάλασσα τα μονοπάτια θα σας περάσουν από απομεινάρια αρχαίων οικισμών, βυζαντινά εκκλησάκια, μοναδικές παραλίες και σπηλιές. Το βραδάκι, το σεργιάνι στα σοκάκια της Χώρας και το κρασί στα καφενεία και στα καφέ, που όταν πέσει ο ήλιος μετατρέπονται σε μπαράκια, είναι το ιδανικό κλείσιμο της ημέρας. Εδώ, οι παρέες πιάνουν φιλίες μεταξύ τους και δίνουν ραντεβού για τις βουτιές της επόμενης μέρας.
Φαγητό | Το Στέκι του Γαρμπή: ταβέρνα-ψησταριά με σχάρα βγάζει από μπριζόλα μέχρι γύρο, ορεκτικά κλασικά ελληνικά. Όμορφος ο εξωτερικός χώρος. (Χώρα). | Κάππαρη: περιποιημένο ταβερνάκι που σερβίρει από θαλασσινά μέχρι ψητά στον κεντρικό δρόμο της Χώρας. (Χώρα). | Selladi Skinos: new age εστιατόριο με όμορφη θέα όπου θα βρείτε από πάστα μέχρι και μπέργκερ. Το βράδυ σερβίρει και κοκτέιλ. (Χώρα).