Ο Απόστολος Καλδάρας υπήρξε από τους πρωτομάστορες του λαϊκού τραγουδιού. Άνθρωπος βαθιά λαϊκός, συναισθηματικός, αυθεντικός, γνήσιος, ταλαντούχος και δημιουργικός ως τις τελευταίες του μέρες της ζωής του, με τα περίπου 1.500 τραγούδια που έγραψε, σφράγισε για πέντε δεκαετίες την ελληνική μουσική πραγματικότητα. Ο Απόστολος Καλδάρας γεννήθηκε στις 7 Απριλίου 1922 στα Τρίκαλα της Θεσσαλίας.
Ο πατέρας του, με καταγωγή από το Μέτσοβο, διατηρούσε εμπορικό κατάστημα στην πόλη. Από μικρή ηλικία έδειξε τη μεγάλη του αγάπη για τη μουσική. Τα πρώτα του ακούσματα ήταν βυζαντινοί ύμνοι και τροπάρια, λόγω του παππού του που ήταν ιεροδιδάσκαλος. Κατά τη διάρκεια των γυμνασιακών του χρόνων έμαθε μπουζούκι και κιθάρα κι έπαιζε σε κέντρα των Τρικάλων για το χαρτζιλίκι. Το 1940 μετακόμισε στη Θεσσαλονίκη για να φοιτήσει στη Γεωπονική Σχολή του τοπικού πανεπιστημίου.
Δεν άφησε το μπουζούκι κι έπαιζε σε διάφορες ταβέρνες για να επιβιώσει μέσα στο ζοφερό κλίμα της Κατοχής. Μετά την απελευθέρωση βρέθηκε σε δίλημμα, αν θα έπρεπε να ολοκληρώσει τις σπουδές του ή να γίνει επαγγελματίας μουσικός. Αποφάσισε να ακολουθήσει τον καλλιτεχνικό δρόμο. Εγκατέλειψε οριστικά τις σπουδές του και το 1946 βρέθηκε στην Αθήνα για την πρώτη του ηχογράφηση. Ήταν το τραγούδι «Μάγκας βγήκε για σεργιάνι», που με τις φωνές του Μάρκου Βαμβακάρη και του συμπατριώτη του Βασίλη Τσιτσάνη γνώρισε αμέσως μεγάλη επιτυχία.
Στις 27 Φεβρουαρίου 1947 ηχογράφησε το τραγούδι-ορόσημο για την καριέρα του, όπως το χαρακτήριζε, «Νύχτωσε χωρίς φεγγάρι» με τη φωνή της Στέλας Χασκίλ. Ένα τραγούδι που αναφέρεται στα σκληρά χρόνια του εμφυλίου πολέμου (όπως και η μεγάλη επιτυχία του Τσιτσάνη «Κάποια μάνα αναστενάζει») και αγαπήθηκε πολύ από τον ελληνικό λαό. Από τις αρχές της δεκαετίας του ’50, όταν ολοκλήρωσε τη στρατιωτική του θητεία, άρχισε να εμφανίζεται σε ταβέρνες κοσμικά κέντρα και να ηχογραφεί ασταμάτητα.
Ο Πρόδρομος Τσαουσάκης («Βρε ζωή φαρμάκια στάζεις»), ο Γρηγόρης Μπιθικώτσης («Στ’ Αποστόλη το κουτούκι», «Μου σπάσανε τον μπαγλαμά»), ο Στέλιος Καζαντζίδης («Ό,τι αγαπάω εγώ πεθαίνει»), ο Πάνος Γαβαλάς («Άμα θες να κλάψεις, κλάψε», «Λαϊκό τσα-τσα»), η Καίτη Γκρέυ, η Γιώτα Λύδια («Συ μου χάραξες πορεία»), η Πόλυ Πάνου («Τα λιμάνια»), ο Μιχάλης Μενιδιάτης («Πετραδάκι, πετραδάκι», «Περιφρόνα με γλυκιά μου»), ο Μανώλης Αγγελόπουλος («Φαρίντα»), ο Αντώνης Ρεπάνης, ο Στράτος Διονυσίου, η Βίκυ Μοσχολιού («Ένα αστέρι πέφτει, πέφτει») και ο Σταμάτης Κόκοτας («Όνειρο απατηλό») είναι μόνο μερικοί από τους σπουδαίους τραγουδιστές με τους οποίους συνεργάστηκε τις δεκαετίες του ’50 και ‘60.
Πολλά από τα πιο γνωστά τραγούδια του πρωτοπαρουσιάστηκαν σε ταινίες του εμπορικού ελληνικού κινηματογράφου. Το 1972 έκανε μία στροφή στην καριέρα του και με αφορμή την επέτειο των πενήντα χρόνων από τη Μικρασιατική Καταστροφή παρουσίασε ένα ολοκληρωμένο δίσκο (ή κύκλο τραγουδιών) με τίτλο «Μικρά Ασία» σε στίχους Πυθαγόρα και ερμηνευτή τον νεαρό τότε Γιώργο Νταλάρα («Μες στου Βοσπόρου τα στενά», «Δυο παλικάρια απ’ τ’ Αϊβαλί»).
Τον επόμενο χρόνο κυκλοφόρησε στο ίδιο μοτίβο τον δίσκο «Βυζαντινός Εσπερινός», με ερμηνευτές τον Γιώργο Νταλάρα και τη Χαρούλα Αλεξίου. Δύο δίσκοι καλλιτεχνικής ωριμότητας για τον Απόστολο Καλδάρα και δυο «διαμάντια» της ελληνικής δισκογραφίας. Τα επόμενα χρόνια κυκλοφόρησε μία σειρά δίσκων που δεν είχαν ιδιαίτερη εμπορική απήχηση. Τελευταία του μεγάλη επιτυχία το τραγούδι «Γιε μου» (1978), που τραγούδησε ο Σταμάτης Κόκοτας.
Το «κύκνειο άσμα» του Απόστολου Καλδάρα αποτέλεσαν οι «Μπαλάντες του περιθωρίου», που κυκλοφόρησε το Φεβρουάριο του 1990 από τη δισκογραφική εταιρία «Σείριος» του Μάνου Χατζιδάκι, σε στίχους Κώστα Βίρβου και ερμηνευτές τον Ανδρέα Καρακότα, τον Μιχάλη Παπαζήση και την Άντρη Κωνσταντίνου. Ο Απόστολος Καλδάρας πέθανε στην Αθήνα στις 8 Απριλίου 1990, ύστερα από πολύμηνη μάχη με τον καρκίνο. Από τον γάμο του με τη Λούλα Μαράβα απέκτησε δύο παιδιά, τη Μαίρη (γ. 1953) και τον μετέπειτα συνθέτη Κώστα Καλδάρα (γ. 1958). Ο πρόωρος χαμός της κόρης του, το 1965, ήταν η αιτία που δεν ξαναεμφανίστηκε ποτέ έκτοτε σε κέντρο διασκέδασης.
