Κατά τη διάρκεια της καριέρας του, ο Κριστόφερσον έγινε γνωστός για μια σειρά κλασικών τραγουδιών όπως το «Me and Bobby McGee», το «For the Good Times», το «Sunday Mornin’ Comin’ Down» και το «Help Me Make It Through the Night», τα οποία είχαν μεγάλη επιτυχία και διασκευάστηκαν από άλλους καλλιτέχνες. Ο ίδιος συνέθεσε τα περισσότερα από τα τραγούδια του, ενώ συνεργάστηκε και με άλλους σπουδαίους τραγουδοποιούς του Nashville, όπως ο Shel Silverstein.
Το 1985, μαζί με τους διάσημους συναδέλφους του στη κάντρι μουσική, Γουάιλον Τζένινγκς, Γουίλι Νέλσον και Τζόνι Κας, σχημάτισαν το supergroup The Highwaymen, που έπαιξε σημαντικό ρόλο στο κίνημα της «παράνομης» κάντρι μουσικής, απομακρύνοντας τον εαυτό τους από τις παραδοσιακές δομές της μουσικής βιομηχανίας του Νάσβιλ. Το 2004, ο Κριστόφερσον εισήχθη στο Country Music Hall of Fame, αναγνωρίζοντας έτσι τη συνεισφορά του στη μουσική.
Στην 50χρονη καριέρα του, πούλησε πάνω από επτά εκατομμύρια άλμπουμ μόνο στις Ηνωμένες Πολιτείες και κέρδισε τρία Βραβεία Γκράμι. Επίσης, του απονεμήθηκε το τιμητικό βραβείο Lifetime Achievement Honorary Award. Παράλληλα με τη μουσική του καριέρα, από το 1971 ξεκίνησε να εργάζεται και ως ηθοποιός στον κινηματογράφο. Εμφανίστηκε σε πολυάριθμες ταινίες, με πιο γνωστούς ρόλους σε ταινίες όπως «Η μεγάλη μονομαχία» (Pat Garrett & Billy the Kid, 1973), «Η Αλίκη δε μένει πια εδώ» (Alice Doesn’t Live Here Anymore, 1974), και «A Star Is Born» (1976), για την οποία κέρδισε τη Χρυσή Σφαίρα Καλύτερου Ανδρικού Ρόλου σε Μιούζικαλ ή Κωμωδία.
Στα επόμενα χρόνια, έπαιξε σε ταινίες όπως «Convoy» (1978), «Η Πύλη της Δύσεως» (Heaven’s Gate, 1980), «Ο Πλανήτης των Πιθήκων» (2001) και την τριλογία «Blade» (1998, 2002, 2004). Η τελευταία του κινηματογραφική εμφάνιση ήταν το 2018 στην ταινία «Blaze», όταν ήταν πλέον 82 ετών. Μετά από αυτή την ταινία, αποσύρθηκε από το προσκήνιο λόγω της προχωρημένης ηλικίας του.
Ο Κριστόφερσον αφήνει πίσω του μια μεγάλη κληρονομιά τόσο στη μουσική όσο και στον κινηματογράφο, με επιτυχίες και στις δύο καριέρες του, κερδίζοντας τη θέση του ως μια από τις σημαντικότερες προσωπικότητες της αμερικανικής ψυχαγωγίας του 20ού αιώνα.
Το 1985, μαζί με τους διάσημους συναδέλφους του στη κάντρι μουσική, Γουάιλον Τζένινγκς, Γουίλι Νέλσον και Τζόνι Κας, σχημάτισαν το supergroup The Highwaymen, που έπαιξε σημαντικό ρόλο στο κίνημα της «παράνομης» κάντρι μουσικής, απομακρύνοντας τον εαυτό τους από τις παραδοσιακές δομές της μουσικής βιομηχανίας του Νάσβιλ. Το 2004, ο Κριστόφερσον εισήχθη στο Country Music Hall of Fame, αναγνωρίζοντας έτσι τη συνεισφορά του στη μουσική.
Στην 50χρονη καριέρα του, πούλησε πάνω από επτά εκατομμύρια άλμπουμ μόνο στις Ηνωμένες Πολιτείες και κέρδισε τρία Βραβεία Γκράμι. Επίσης, του απονεμήθηκε το τιμητικό βραβείο Lifetime Achievement Honorary Award. Παράλληλα με τη μουσική του καριέρα, από το 1971 ξεκίνησε να εργάζεται και ως ηθοποιός στον κινηματογράφο. Εμφανίστηκε σε πολυάριθμες ταινίες, με πιο γνωστούς ρόλους σε ταινίες όπως «Η μεγάλη μονομαχία» (Pat Garrett & Billy the Kid, 1973), «Η Αλίκη δε μένει πια εδώ» (Alice Doesn’t Live Here Anymore, 1974), και «A Star Is Born» (1976), για την οποία κέρδισε τη Χρυσή Σφαίρα Καλύτερου Ανδρικού Ρόλου σε Μιούζικαλ ή Κωμωδία.
Στα επόμενα χρόνια, έπαιξε σε ταινίες όπως «Convoy» (1978), «Η Πύλη της Δύσεως» (Heaven’s Gate, 1980), «Ο Πλανήτης των Πιθήκων» (2001) και την τριλογία «Blade» (1998, 2002, 2004). Η τελευταία του κινηματογραφική εμφάνιση ήταν το 2018 στην ταινία «Blaze», όταν ήταν πλέον 82 ετών. Μετά από αυτή την ταινία, αποσύρθηκε από το προσκήνιο λόγω της προχωρημένης ηλικίας του.
Ο Κριστόφερσον αφήνει πίσω του μια μεγάλη κληρονομιά τόσο στη μουσική όσο και στον κινηματογράφο, με επιτυχίες και στις δύο καριέρες του, κερδίζοντας τη θέση του ως μια από τις σημαντικότερες προσωπικότητες της αμερικανικής ψυχαγωγίας του 20ού αιώνα.
