Χτισμένη σε μία οχυρωματική θέση, ανάμεσα στις Μονές Διονυσίου και Σιμωνόπετρας, σχεδόν κρεμασμένη πάνω σε έναν βράχο στην άκρη της θάλασσας, η Μονή Γρηγορίου είναι από τις πιo αξιοθαύμαστες του Αγίου 'Ορους. Είναι αφιερωμένη στον Άγιο Νικόλαο και ιδρύθηκε από τον 'Οσιο Γρηγόριο τον Νέον στα μέσα του 14ου αιώνα. Καθ' όλη το διάρκεια της ιστορίας του, το μοναστήρι αντιμετώπισε μεγάλες δυσκολίες και καταστροφές, όπως η πυρκαγιά του 1761 που το κατέστρεψε ολοσχερώς.
Στο Καθολικό της μονής φυλάσσονται λείψανα και πολύτιμες εικόνες, μεταξύ των οποίων του Αγίου Νικολάου, της Παναγίας της Γαλακτοτροφούσας και της Παναγίας της Παντάνασσας. Η μονή έχει συνδέσει το όνομά της με την παρουσία του ηγούμενου πατέρα Γεώργιου Καψάλη, ο οποίος ανέδειξε τη μονή ως ένα πνευματικό κέντρο του Αγίου 'Ορους αλλά και ολόκληρης της Ορθοδοξίας.
