Χωρίς καμία αμφιβολία το πιο επιβλητικό και καθηλωτικό μοναστήρι του Αγίου ‘Ορους. H Μονή Σίμωνος Πέτρας είναι χτισμένη πάνω στους βράχους στα νοτιοδυτικά της χερσονήσου και αποτελεί ένα αρχιτεκτονικό θαύμα, το οποίο είναι αφιερωμένο στη Γέννηση του Χριστού. Ιδρύθηκε από τον Άγιο Σίμωνα στα μέσα του 14ου αιώνα. Αυτό το επταώροφο οικοδόμημα αποτελεί ένα εκπληκτικό κατασκευαστικό επίτευγμα, το οποίο φημίζεται κυρίως για την τολμηρή τοποθέτησή του σε έναν απότομο γκρεμό.
Κατά τη διάρκεια της ιστορίας του, υπέστη αρκετές πυρκαγιές, καταστράφηκε το 1580, το 1626 και κάηκε ολοσχερώς το 1891, ενώ στη συνέχεια ανοικοδομήθηκε με δωρεές από τη Ρωσία. Το Καθολικό του δεν έχει ολοκληρωθεί, αν και υπάρχουν 15 παρεκκλήσια, πολλά κελιά και μία μεγάλη συλλογή από ιερά αντικείμενα, μεταξύ των οποίων και κομμάτι από το Τίμιο Ξύλο.
