Η φρουριακής μορφής Ιερά Μονή Δαφνίου, οχυρωμένη με πύργους και επάλξεις, βρίσκεται στις παρυφές του άλσους Χαϊδαρίου, αριστερά της Ιεράς Οδού. Παρότι πολλοί ερευνητές θεωρούν ότι η μονή ιδρύθηκε τον 6ο αιώνα στη θέση του αρχαίου ιερού του Δαφναίου Απόλλωνα, νεότερες έρευνες ανάγουν την οικοδόμηση του πρώτου κτίσματος στη μέση βυζαντινή περίοδο (1080). Στην ίδια περίοδο χρονολογούνται και κάποια κελιά, καθώς και ο οχυρωματικός περίβολος.
Σήμερα μόνο το βόρειο τείχος θυμίζει εκείνη τη μορφή. H Ιερά Μονή Δαφνίου αποτελείται από το Καθολικό, τον περίβολο, τα κελιά των μοναχών, την τράπεζα, το μαγειρείο, το λουτρώνα, την κινστέρνα και μια ορθογώνια αίθουσα. Το εντυπωσιακό Καθολικό, που είναι αφιερωμένο στην Κοίμηση της Θεοτόκου και χρονολογείται στον 11ο αιώνα, δεσπόζει στη μέση της μεγάλης αυλής και ανήκει στο σύνθετο οκταγωνικό αρχιτεκτονικό τύπο. Κύριο χαρακτηριστικό του είναι οι μεγάλες διαστάσεις του τρούλου, ο οποίος στηρίζεται σε οκτώ πεσσούς.
Τα λαμπρά ψηφιδωτά του φιλοτεχνήθηκαν στις αρχές του 12ου αιώνα και θεωρούνται από τα ωραιότερα δείγματα της μακεδονικής τέχνης. Στο μετάλλιο του τρούλου ο Παντοκράτορας Δίκαιος Κριτής πλαισιώνεται από 16 μετωπικά ιστάμενους προφήτες και αγγελικές δυνάμεις. Στα σφαιρικά τρίγωνα παριστάνονται οι τέσσερις Ευαγγελιστές, ενώ στις καμάρες, στα τύμπανα των κεραιών του σταυρού και στα ανώτερα μέρη των τοίχων, πάνω από την ορθομαρμάρωση, απεικονίζονται στιγμιότυπα από ταν επίγεια ζωή τον Χριστού και της Παναγίας.
H κατώτερη ζώνη των τοίχων φέρει μορφές αγίων Στην αψίδα του Ιερού απεικονίζεται ένθρονη και βρεφοκρατούσα η Παναγία, n Πλατυτέρα των Ουρανών, που πλαισιώνεται από τους Αρχαγγέλους Μιχαήλ και Γαβριήλ. Στα νότια του Ιερού Βήματος, το διακονικό κοσμείται με τις μορφές των Αγίων Ελευθερίου, Αβέρκου, Λαυρεντίου και Εύπλου και στην κόγχη του δεσπόζει η μορφή του Αγίου Νικολάου. Ανάλογη αγιογράφηση υπάρχει και στην οροφή της πρόθεσης, όπου απεικονίζονται οι Άγιοι Σιλβέστρος, Άνθιμος, Στέφανος και Ρουφίνος, ενώ την κόγχη καταλαμβάνει ο Άγιος Ιωάννης ο Πρόδρομος.
Ο διάκοσμος με τοιχογραφημένες παραστάσεις της Δέησης, της Θυσίας του Αβραάμ, τους ολόσωμους αγίους και τους ιεράρχες στα κατώτερα τμήματα του κυρίως ναού, οι οποίες σώζονται αποσπασματικά, ανάγεται στο 17ο αιώνα, μετά την καταστροφή των ορθομαρμαρώσεων Εξαιρετική ψηφιδωτή διακόσμηση διαθέτει και ο εσωνάρθηκας στη δυτική πλευρά του ναού: στο βόρειο τμήμα του απεικονίζονται σκηνές από τα Πάθη του Χριστού (Ιερός Νιπτήρας, Μυστικός Δείπνος, Σταύρωση, Ανάσταση), ενώ στο νότιο παριστάνονται σκηνές από το βίο της Παναγίας, εμπνευσμένες από το Πρωτευαγγέλιο του Ιακώβου (Προσευχή Αγίας Άννας, Ευαγγελισμός Ιωακείμ, Ευλογία των Ιερέων, Εισόδεια της Θεοτόκου).
Μεταγενέστερες τοιχογραφίες (12ου, 13ου αιώνα) κοσμούσαν τον εξωνάρθηκα, που προστέθηκε το 12ο αιώνα και είχε τη μορφή ανοιχτής στοάς με όροφο, που κάλυπτε το νάρθηκα και μέρος του ναού. Βόρεια του Καθολικού βρίσκονται τα ερείπια της τράπεζας (τραπεζαρίας), ενώ στη νότια πλευρά του υπήρχε αύλειος χώρος με τοξοστοιχίες, πτέρυγες κελιών και βοηθητικά κτίσματα. Μετά την άλωση της Κωνσταντινούπολης από τους σταυροφόρους (1204), το μοναστήρι λεηλατήθηκε και λίγο αργότερα ο 'Οθων ντε λα Ρος, ο πρώτος άρχοντας του Φραγκικού Δουκάτου των Αθηνών, το παραχώρησε στους κιστερκιανούς μοναχούς, οι οποίοι ανακατασκεύασαν τον εξωνάρθηκα, δίνοντάς του τη σημερινή του μορφή, με τα οξυκόρυφα τόξα στην πρόσοψη και τις επάλξεις στον όροφο, ενώ πρόσθεσαν κι έναν περίβολο γύρω από τα κτίρια.
Μετά την κατάληψη της Αθήνας από τους Οθωμανούς το 1458, η μονή αποδόθηκε πάλι σε ορθόδοξους μοναχούς, οι οποίοι οικοδόμησαν στον περίβολο διώροφα κτίρια με κελιά και τραπεζαρία, αποθήκες και περιμετρική στοά. H μονή στέγασε στρατώνα των Βαυαρών (1838-1839) και το Δημόσιο Ψυχιατρείο (1883-1885).
