Η Ιερά Μονή Αστερίου βρίσκεται μέσα σε προστατευόμενο οικολογικό πάρκο στη δυτική πλαγιά του Υμηττού, σε υψόμετρο 545 μέτρων και απέχει 3,5 χιλιόμετρα από την Ιερά Μονή Καισαριανής. Είναι αφιερωμένη στους Παμμεγίστους Ταξιάρχες Γαβριήλ και Μιχαήλ και αποτελεί μετόχι της Ιεράς Μονής Πετράκη. H επικρατέστερη άποψη για την ονομασία της σχετίζεται με τον Όσιο Λουκά τον εκ Στειρίου, ιδρυτή της Ιεράς Μονής Οσίου Λουκά Λιβαδειάς.
Ο 'Οσιος ξεκίνησε τον ασκητικό βίο του στην πλαγιά του Υμηττού, εκεί όπου ανήγειρε τη μονή. Οι Αθηναίοι χρησιμοποιούσαν την ονομασία «Μονή του εκ Στειρίου», που με τον καιρό παραφράστηκε σε Μονή του Αστερίου. Φέρεται να υπήρξε πατριαρχικό σταυροπήγιο, ενώ αργότερα υπήχθη στο δικαιοδοσία του Μητροπολίτη Αθηνών. Αρχιτεκτονικά, η χρονολογία τος ανέγερσης της μονής τοποθετείται στο 10ο αιώνα, αν και μία αναχρονολόγηση την τοποθετεί στην πρώτη μεταβυζαντινή περίοδο (1453-1700), αποδίδοντας τα μεσοβυζαντινά χαρακτηριστικά του Καθολικού στην επιθυμία των κτητόρων να αντιγράψουν μεσοβυζαντινούς ναούς της Αττικής.
Κατά την Τουρκοκρατία η Μονή Αστερίου διέθετε πλούσια βιβλιοθήκη, η οποία μεταφέρθηκε το 1687 στη Σαλαμίνα από το φόβο των επιθέσεων των Βενετών του Μοροζίνι και στη συνέχεια στην Ακρόπολη, όπου κάηκε κατά τη διάρκεια της πολιορκίας της από τους Τούρκους (1826-1827). Σύμφωνα με τις σωζόμενες διάσπαρτες τοιχογραφίες, το Καθολικό της μονής φέρεται να αγιογραφήθηκε ή να επαναγιογραφήθηκε το 16ο αιώνα, αλλά το μεγαλύτερο μέρος του διακόσμου του καταστράφηκε από πυρκαγιά το 1898.
Τελικά, n μονή ερημώθηκε λόγω τον διατάγματος των Βαυαρών (25/9/ 1833), που διέτασσε το κλείσιμο όλων των μοναστηριών που αριθμούσαν λιγότερους από έξι μοναχούς. Έκτοτε η μονή απέμεινε ερειπωμένη μέχρι τη δεκαετία του 1950, οπότε η βασίλισσα Φρειδερίκη την ανακαίνισε, προκειμένου να τη μετατρέψει σε προσωπικό της ησυχαστήριο. Το οικοδομικό συγκρότημα της μονής διατηρείται σχεδόν ακέραιο έως σήμερα, περιλαμβάνοντας τον τετράπλευρο φρουριακής μορφής περίβολο, δύο πτέρυγες κτιρίων και το Καθολικό στη μέση της αυλής.
Πρόκειται για έναν τετρακιόνιο, σταυροειδή εγγεγραμμένο ναό με οκτάπλευρο ψηλό τρούλο με στενά μονόλοβα παράθυρα και έναν ευρύχωρο νάρθηκα. Στην ανατολική πλευρά, η τρίπλευρη κόγχη του Ιερού πλαισιώνεται δεξιά και αριστερά από τις μικρότερες κόγχες του διακονικού και της αγίας πρόθεσης. Πάνω από την κύρια είσοδο το υπέρθυρο κοσμείται με γλυπτούς κυκλικούς ρόδακες με σταυρούς και λίγο πιο ψηλά, σε μια μικρή αψιδωτή κόγχη, αχνοφαίνονται σπαράγματα της τοιχογραφίας των Ταξιαρχών Γαβριήλ και Μιχαήλ.
Ο περίβολος της μονής κοσμείται από το επίπεδο κωδωνοστάσιο και από μια κρήνη των χρόνων της Τουρκοκρατίας κοντά στην είσοδο της μονής. Στη βόρεια πτέρυγα του μοναστικού συγκροτήματος βρίσκεται η είσοδος, διαμορφωμένη σε καμαροσκέπαστο πυλώνα (διαβατικό), η αρχική κουζίνα και η παλιά τράπεζα και στη βορειοδυτική γωνία η νεότερη τράπεζα, που φέρει στην κόγχη της ωραία τοιχογραφία της Πλατυτέρας του 17ου-18ου αιώνα. H δυτική πτέρυγα περιλαμβάνει σειρά θολωτών χώρων (πιθανόν αποθήκες) και τα κελιά των μοναχών-στον κατεστραμμένο σήμερα όροφο.
