Βρίσκεται στο Νότιο άκρο της συστάδας των Μετεώρων, ακριβώς πάνω από την Καλαμπάκα. O βράχος κατοικήθηκε από μοναχούς στα τέλη του 12ου αιώνα και πρώτος ιδρυτής της μονής φέρεται ο 'Οσιος Ιερεμίας. H κτιριακή συγκρότηση, που ιδρύθηκε το 14ο αιώνα, ολοκληρώθηκε στους 15ο και 16ο αιώνες. Πρώτος κτήτορας της μονής είναι ο μοναχός Αντώνιος Καντακουζηνός, που αργότερα έγινε ηγούμενός της.
Δεύτερος κτήτορας είναι ο 'Οσιος Φιλόθεος «εκ Σκλάταινας», ο οποίος ανήγειρε εκ νέου το παλαιό σήμερα Καθολικό, ενώ κατασκεύασε τα κελιά και άλλους βοηθητικούς χώρους. Επί των ημερών του (1545), η μονή έγινε σταυροπηγιακή και διατήρησε αυτό το προνόμιο ως το 1743. Το 1798, επί επισκόπου Σταγών Παϊσίου από τον Κλεινοβό Καλαμπάκας και ηγουμένου Αμβροσίου, χτίστηκε το σημερινό Καθολικό που τιμάται στη μνήμη τον Αγίου Χαραλάμπους, η σεπτή κάρα του οποίου φυλάσσεται εκεί ως θαυματουργό κειμήλιο.
Τους 18ο και 19ο αιώνες ανεγέρθηκαν διάφορα κτίρια και η μονή πήρε τη σημερινή μορφή της. Το μοναστήρι, στο οποίο από το 1961 εγκαταβιεί γυναικεία αδελφότητα, διακρίνεται για την κοινωνική δράση του. Το παλαιό Καθολικό, που χρησιμοποιείται πλέον αποκλειστικά για λατρευτική χρήση των μοναχών και ανοίγει για προσκύνηση μόνο τις δύο ημέρες του χρόνου που πανηγυρίζει η μονή (27 Δεκεμβρίου και 10 Φεβρουαρίου), είναι ένας μικρός μονόχωρος δρομικός ναός με λιτή (νάρθηκα).
Οι τοιχογραφίες της πρώτης φάσης που καλύπτουν το Ιερό, τον κυρίως ναό και το μεγαλύτερο τμήμα του νάρθηκα έγιναν το 16ο αιώνα, με τη χορηγία του ηγούμενου της μονής Μητροφάνους και του ιερομόναχου Γρηγορίου. Οι τοιχογραφίες στο δυτικό τοίχο της λιτής και στην κάτω ζώνη των πεσσών του τριβήλου φιλοτεχνήθηκαν το 17ο αιώνα από το ζωγράφο ιερέα Νικόλαο τον Καστρήσιο, με πρωτοβουλία του ηγούμενου της μονής Γρηγορίου.
Το νέο Καθολικό του Αγίου Χαραλάμπους, το οποίο χτίστηκε το 1798, ανήκει στον τύπο του τρίκογχου σταυροειδούς εγγεγραμμένου ναού με ευρύχωρη λιτή στη δυτική του πλευρά και προστώο κατά μήκος της βόρειας πλευράς του ναού. Οι επιφάνειες των τοίχων του νέου Καθολικού που ήταν μέχρι τη δεκαετία του 1980 κενές σήμερα κοσμούνται με έργα του γνωστού αγιογράφου της εποχής μας Βλάση Τσοτσώνη. Στην Ιερά Μονή του Αγίου Στεφάνου, στην παλαιά τράπεζα, που έχει διαμορφωθεί σε μουσείο, υπάρχει αξιόλογη συλλογή χειρογράφων, ιερών εικόνων και κειμηλίων.
